iPad Air 2にApple製Smart Caseを装着しています。
Lightningコネクタ(メス)用キャップは、Smart Caseを装着したままでもしっかりハマりました。取り外しも問題なくバッチリです。
オーディオケーブル(メス)用キャップは、Smart Caseを装着していると奥までちゃんと入らないようですが、シリコン素材でケースよりも中に入り込んでいるので簡単に取れてしまうことはなさそうです。
一番必要だった上記2つのキャップがうまく装着できたので満足ですが、USBコネクタ(オス)用キャップは硬くてサイズも合っていないのか3個とも使えなかったので☆-1です。